Sotto il profilo storico, il borgo e castello di Meleto sono legati indissolubilmente alle vicende di quella porzione del contado fiorentino, il Valdarno Superiore, particolarmente importante per la sicurezza e l’espansione di Firenze fra il XIII e il XV secolo.

Nella seconda metà del ‘200 esso risentì delle alterne vicende della lotta fra guelfi e ghibellini e fra popolo e magnati per il predominio nella città di Firenze. La sua prima fortuna fu sicuramente legata all’importanza strategica nella linea di presidio ghibellino di questa zona affidato alla vasta rete delle fortificazioni controllate dai Conti Guidi e dai loro alleati aretini.

Qui sicuramente trovarono asilo le grandi famiglie ghibelline fiorentine all'indomani delle varie cacciate operate dalla parte guelfa. La sconfitta del disegno imperiale affidato all'erede di Federico II, la conseguente disfatta ghibellina, il prevalere della parte guelfa sul governo del popolo portarono, tra la fine del ‘200 e il primo decennio del '300, a un progressivo controllo territoriale del comune fiorentino in questa porzione del contado con la creazione dei due nuovi baluardi difensivi del Castello di San Giovanni e di Castelfranco.

Ultimati nel primo decennio del XIV secolo, secondo la tradizionale attribuzione accolta anche dal Vasari, su progetto del mitico Arnolfo di Cambio, costituiscono assieme agli altri mercatali della zona dotati di mura e strutture difensive (Figline e Montevarchi) dei veri capisaldi per contrastare i pericoli derivanti da Arezzo e dalle scorrerie ghibelline e dal fuoriuscitismo bianco e producono immediatamente un importante fenomeno di coinvolgimento e integrazione della popolazione alle sorti dello stato fiorentino.

Grazie ai provvedimenti politici collegati alla istituzione di queste "terre nuove", l'intera regione realizzava anche un importante progresso economico e sociale. Proprio nel periodo in cui Firenze sembrava avere la meglio su questi territori, passa da Barberino a Meleto una strada molto importante, che da Firenze porta a Roma passando per il lago di Perugia (Trasimeno).

Il percorso è quello della Cassia Adrianea, che corre lungo la Val d'Ema, sale per il Castello di Mugnano al passo di Cintoia sotto l'abbazia di Montescalari, scende al Castello di Celle e, diramandosi dopo il ponte agli Stolli, va da una parte a Figline e al suo ponte sull'Arno, mentre dall'altra a Gaville e quindi nel contado di Pian Franzese. Meleto dunque, e con esso Barberino, fu all'epoca della prima Repubblica fiorentina, quella della seconda cerchia, un sito importante e ben definito. Per duecento anni il castello fu sede della Lega d'Avane e nel corso dei secoli compresi fra il 1550 e il 1988, alternò periodi di decadenza a periodi di splendore, passando di proprietà in proprietà di famiglie nobili fiorentine (Alemanni, Uguccioni-Gherardi e Rosselli del Turco). Attualmente è stato interamente recuperato dopo un lunghissimo restauro.