Ubicato su una collina al confine tra il Chianti e il Valdarno, tra i torrenti – o borri come si chiamano da queste parti i corsi  d’acqua minori – di Moncioni e Camenata, il borgo di Montegonzi conserva numerose tracce storiche e un grande valore paesaggistico. Anche se i primi documenti che citano la rocca di Montegonzi risalgono all’XI secolo, la zona era già abitata in epoche ben più remote. I ritrovamenti ceramici nel vicino nucleo rurale di Fontebussi attestano la presenza di un insediamento tardo romano e anche il vicino toponimo di Arsoli deriverebbe, secondo alcuni studiosi, dal latino “Ara Solis”, ovvero Ara del Sole, luogo dove si svolgevano riti pagani dedicati al Dio Sole.

La rocca di Montegonzi, toponimo di probabile origine longobarda, sorse lungo il vecchio tracciato di collegamento tra il Chianti e il Valdarno, antesignano dell’attuale Strada Regionale 408. Un atto di vendita di un appezzamento di terreno posto tra la Pieve di San Pietro a Venano e la Badia a Coltibuono, stipulato a Montegonzi e risalente al 1063, sembra essere il documento più antico dove si trova menzionata questa località. Originariamente feudo dei conti Guidi, agli inizi del XIV secolo il Castello faceva parte dei possedimenti dei Firidolfi Ricasoli da Meleto.

Da semplice rocca di avvistamento, Montegonzi si era trasformato in borgo murato nel corso del Duecento quando le abitazioni sorte intorno al cassero furono cinte di mura. Tre erano le porte di accesso al Castello, delle quali solo una è ancora visibile nell’omonima piazza della Porticciola. Verso la fine del XIV secolo il Castello è menzionato tra le proprietà dei Ricasoli, ma il borgo veniva governato secondo ordinamenti e statuti propri, ovviamente approvati dalla Repubblica Fiorentina.

Nel Quattrocento e nella prima metà del Cinquecento, Montegonzi fu coinvolto nelle lotte tra Siena e Firenze e fu centro di numerose vicende belliche. Tra tutte ricordiamo quella relativa all’assedio e alla conquista del Castello, nel 1529, da parte delle truppe guidate dal principe d’Orange.

Verso la meta del XVI secolo Montegonzi entrò a far parte della Lega d’Avane che istituì la sede proprio in questo borgo murato. Sopra a un portale di un palazzo ubicato in via Bartolo, già sede della Lega, si vede ancora lo stemma del “Comune di Montegonzi”, costituito dalle chiavi di San Pietro incrociate, sovrastate da sei cime.

Con le riforma napoleoniche del 1808 Montegonzi, così come tutto il territorio d’Avane, entrò a far parte del costituendo Comune di Cavriglia. L’antico cassero fu trasformato in residenza privata alla fine dell’Ottocento. La chiesa, dedicata a San Pietro, probabilmente identificabile con quella di San Pietro a Formica ricordata nei ”decimari” del XIII secolo, ha subito notevoli rimaneggiamenti nel corso del XIX e XX secolo. Anche la torre campanaria, realizzata in sostituzione di un precedente campanile e vela, risale agli inizi del XIX secolo. Interessanti la campana maggiore che porta la data del 1322 e una lampada votiva d’argento, conservata all’interno dell’edificio di culto, donata dal popolo di Montegonzi per celebrare, nel 1571, la vittoria dei cristiani sulla flotta turca nella battaglia di Lepanto.

Da Montegonzi, percorrendo l’antica strada che sale fino a Montegrossi in Chianti, si può raggiungere Sereto, oggi Casa Scout, dove si trova la chiesetta romanica  dedicata a San Michele Arcangelo che una volta era affiancata da una torre di avvistamento di probabili origini longobarde.

Il Castello di Montegonzi ha origini che risalgono all'anno 1063. Il Castello è probabilmente di proprietà di una famiglia Gonzi, cognome di chiara origine tedesca e ancora abbastanza frequente nel senese, dalla quale può aver preso il nome.

Nei dintorni della rocca esistono luoghi il cui toponimo è di evidente origine latina, come Fontebussi (fontibus), Arsoli (ara solis). Da queste località passava infatti la via Cassia Adrianea, per cui si può dedurre che la zona fosse già abitata in epoca romana. Il borgo conserva ancora oggi la sua struttura medievale, con le antiche e strette strade, digradanti nel fianco del colle sulla cui sommità sorge la rocca che, un centinaio d'anni fa, è stata trasformata in villa e fattoria stabilmente abitata dalla famiglia Viligiardi. Quest’ultima ha acquistato il fortilizio da Carlotta, discendente dei Ricasoli. Appena fuori delle mura castellane c'è un nucleo abitato detto “Il Mercatale”. Qui si teneva un mercato lungo l'antica strada Chiantigiana, congiungente la via etrusca, che correva e continua a correre sul crinale dei monti del Chianti, con la Cassia Adrianea, proseguendo poi fino alla via Romea di fondovalle. Nel “Mercatale” sorgeva un ospizio per viandanti (oggi trasformato in chiesa), gestito dal Bigallo di Firenze. Montegonzi a partire dal 1550 diventa la sede della Lega d'Avane e nel 1809 ospita le prime sedute del Consiglio Comunale di Cavriglia.