Una delle istituzioni più antiche presenti nel territorio cavrigliese è quella dell’ospedaletto di San Donato in Avane, menzionato nel 1548 come luogo dove alloggiavano persone anziane e povere del paese. L’esistenza di questa struttura, che si affacciava su un’importante arteria viaria di origine romana, è documentata però già nel 1102.

Censito nei documenti diocesani della meta del XV secolo, lo spedale di Sant’Antonio a Meleto, ubicato nel tratto di strada che separava il paese dall’allora Castello di Barberino, nel ‘500 non pagava “decime” perché non aveva entrata e agli inizi del 1600 era già in piena decadenza: non vi erano letti a servizio dei poveri e la stanza veniva utilizzata come stalla.

Ben diversa la situazione dell’ospedaletto di Santa Maria del Pellegrino a Montegonzi. Questo “spedale” ricadeva sotto il protettorato dei Ricasoli, i quali si erano preoccupati di garantirgli rendite cospicue; inoltre vi risiedeva stabilmente una famiglia che, incaricata dal parroco della chiesa di San Piero a Montegonzi, in cambio dell’alloggio, manteneva pulito il luogo di accoglienza.

Un’altra struttura per il ricovero dei pellegrini si trovava in un locale adiacente alla chiesa di San Paolo a Montaio e fu tenuto in perfetta efficienza fino al 1745, anno in cui fu soppresso.

Al contrario lo spedale di Sant’Antonio a Monastero non ha sempre avuto momenti felici se è vero che nei primi anni del ’600 l’ufficiale della Repubblica fiorentina lo aveva trovato pieno di spazzatura e aveva tratto l’impressione che si trattasse di un albergo di “meretrici”.