La storia di Montegonzi è stata strettamente legata, fin dal Medioevo, a quella dei Ricasoli, feudatari che vantavano numerosi possessi nel Chianti e in Valdarno. Non è questa la sede per trattare la storia della famiglia Ricasoli che vanta una ricca bibliografia. Tra tutti i componenti di questa famiglia, ce ne sono alcuni particolarmente rappresentativi e collegati alla storia di Cavriglia. Il primo è Bartolo da Montegonzi, salito agli onori delle cronache per aver salvato papa Eugenio IV. Correva l’anno 1434, la storia della chiesa di Roma era strettamente legata alle turbolente vicende politiche che scuotevano l’Europa. Il 29 maggio i romani, sobillati dalla potente famiglia dei Colonna, presero d’assalto il Campidoglio. Il pontefice, travestito da frate, fuggì su una barca e discendendo il Tevere, pur seguito dai rivoltosi, riuscì ad arrivare a Civitavecchia. Qui una nave agli ordini di Bartolo Ricasoli da Montegonzi, portò in salvo il pontefice che riparò a Firenze presso il convento dei Domenicani a Santa Maria Novella.

Singolare anche la storia di Pier Giovanni Ricasoli, proprietario della rocca di Montegonzi e del fratello Bindaccio. Quest’ultimo si trovava a Firenze nell’aprile del 1498 e fu testimone delle concitate fasi della cattura di frate Girolamo Savonarola. La vicenda è raccontata in una lettera che Bindaccio scrisse al fratello Pier Giovanni, all’epoca comandante della guarnigione militare che presidiava il Castello di Montegonzi. Nella lettera, Bindaccio racconta come, scomunicato da Papa Alessandro VI per le sue violente prediche contro la corruzione della curia romana, Savonarola si alienò anche le simpatie della borghesia fiorentina che lo invitò a interrompere la predicazione. Nonostante questo il frate domenicano e altri suoi seguaci tentarono comunque di tenere una predica nella chiesa di Santa Reparata. Scoppiò un tumulto popolare, racconta Bindaccio, e i domenicani si rifugiarono nel convento di San Marco. La signoria intimò loro di consegnarsi alle autorità civili. Per tutta risposta i frati si barricarono nel convento. Il convento fu conquistato dalla milizia della Signoria fiorentina, Savonarola e altri seguaci furono arrestati. Bindaccio Ricasoli racconta anche che il popolo prese d’assalto le case dei nobili sostenitori del frate domenicano. Il proseguo della storia è nota: Girolamo Savonarola fu messo al rogo assieme ai suoi seguaci, Domenico da Pescia e Silvestro da Firenze.