Istituito il 17 marzo 1809, a seguito delle riforme napoleoniche del 1808, il Comune di Cavriglia è strettamente legato, almeno nella sua storia più recente, all’attività dell’escavazione della lignite nel bacino minerario di Santa Barbara che, per quasi un secolo, ha alimentato un impianto per la produzione di energia elettrica.

Per quanto l’attività mineraria possa aver provocato delle trasformazioni radicali nel territorio, Cavriglia conserva ancora oggi importanti testimonianze di un passato antichissimo.

Insediamenti risalenti alla preistoria sono stati documentati in numerose località e in particolare a Sereto e a Vallombrosetta, lungo la via Chiantigiana, dove sono emerse tracce di un villaggio dell’età del ferro.

La presenza etrusca, oltre che da sporadici ritrovamenti archeologici, come gli idoletti bronzei di Sereto, è attestata anche da un insediamento etrusco-romano a Montaio e da una ricca toponomastica, come ad esempio Avane, che un tempo identificava un’area abbastanza vasta, oggi corrispondente alla zona mineraria, e la stessa Cavriglia, da Caprilius. Ma Cavriglia ha conosciuto un grande sviluppo anche in epoca romana, come testimonia la Pieve di San Giovanni Battista, a Cavriglia capoluogo, che occupa parte di un preesistente insediamento tardo romano. Resti di una piccola necropoli sono stati rinvenuti lungo il borro di San Pancrazio, a valle dell’omonima Pieve, mentre nei pressi di Casignano sono stati trovati materiali fittili. Altre tracce di epoca romana si trovano a Montedominici, assieme ai ruderi di un imponente castello medievale e, più in basso, presso San Martino in Pianfranzese. In una cava di pietra ubicata sopra a Grimoli, in località Le Scaglie, durante i lavori di scavo è stata rinvenuta una moneta raffigurante l’imperatore Marcus Aurelius Valerius Maximianus (286-305 d.C). Negli anni ’30, in località La Pietraia, sulle alture sovrastanti il Parco di Cavriglia, sono state ritrovate tombe di età etrusco-romana ed enigmatiche buche scavate nella roccia. Con molta probabilità l’insediamento romano di Cavriglia subì una sorta di spopolamento durante le invasioni barbariche e gli abitanti probabilmente si ritirarono in luoghi più sicuri e inaccessibili, come la collina dove è poi sorto il Castello di Montaio.

Durante il Medioevo era questo il centro del potere civile della zona e fino alla metà del XIII secolo ha rappresentato uno dei principali possedimenti dei Conti Guidi. Ricordato in un atto del 1194, il Castello di Montaio esercitava, verso la fine del XII secolo, la propria giurisdizione anche sulla comunità di Cavriglia. Il Castello, coinvolto nelle lotte tra Guelfi e Ghibellini e raso al suolo nel 1252, fu ricostruito e divenne uno dei baluardi difensivi di Firenze.

A partire dal Duecento, Firenze riorganizzò i territori che ricadevano sotto la sua influenza, raggruppando i piccoli borghi del contado in confederazioni denominate “Leghe”. Nella zona di Cavriglia fu fondata la Lega d’Avane che, agli inizi del XV secolo, comprendeva le comunità di Meleto, Cavriglia capoluogo, Colle, Castelnuovo, Lucolena, Gaville, Piano (San Martino), Torsoli e San Donato in Avane. La confederazione subì numerose modifiche e già verso la meta del ‘400 risultava composta da soli quattro comuni: Meleto, Castelnuovo, San Martino in Pianfranzese e San Michele in Colle. Verso la metà del XVI secolo entrarono a far parte della Lega anche le comunità di Montaio e Montegonzi. La confederazione rimase in vita fino al 1774, anno in cui, a seguito delle riforme leopoldine, il territorio della Lega d’Avane fu annesso a San Giovanni Valdarno.

L’unione durò poco tempo e agli inizi dell’Ottocento, con le riforme napoleoniche, gli ex territori della Lega d’Avane furono riuniti in un’entità amministrativa autonoma: il Comune di Cavriglia.